Для поддержания в актуальном состоянии программ нужно проделать несколько несложных действий.

Обновляем порты, в FreeBSD 6.0 и выше, используем команды:

portsnap fetch ## Если запускается впервые
portsnap extract ## Распаковываем дерево портов
portsnap fetch update ## При последующих обновлениях дерева портов

Для обновления установленного программного обеспечения я использую portupgrade

для начала проверим что требуется обновить:
pkg_version -v | grep need

обновляем:
portupgrade название пакета для обновления конкретного пакета
portupgrade -a для обновления всех устаревших пакетов

UPD:
Для ежедневного обновления упакованного снэпшота и индексного файла при помощи portsnap и последующего отчета почтой об устаревших установленных пакетах добавьте в ваш файл /etc/crontab строку
0 3 * * * root portsnap -I cron update && pkg_version -vIL=

Подробности можно почитать тут